这一胜利很快传到了曹操耳中。当时，曹操正在兖州扩展自己的势力，听闻程昱的事迹后，便不等程昱主动请求，便亲自前去会见他。两人一见如故，曹操看中了程昱的智谋与胆略，程昱也早已看透了曹操的雄心，决定投身曹营。
公元194年，曹操南征陶谦，将兖州的重担交给程昱和荀彧管理。此时，吕布突然袭击，趁机攻占了兖州。在兖州陷落后，程昱和荀彧只能孤军奋战，死守鄄城。在这紧急关头，程昱果断选择坚持守城，他坚信“守不住兖州，等于失去一切”。在局势极其危急的情况下，他与荀彧分工明确，荀彧负责后勤调度，程昱则亲自督导城防。他还利用民众修城、储粮，最终在吕布围攻的几个月中，成功拖住敌军。程昱设计了壕沟和土堆，制造出增援的假象，使得吕布军无法攻城，士气逐渐崩溃。最终，曹操亲自赶回，经过一场激烈的战斗，成功击退了吕布，重新夺回了兖州。
这一战，程昱功不可没。曹操当众赞扬他说：“若非程仲德，我们恐怕连命都没了！”程昱因此得到了曹操的极高信任，成为曹操麾下最重要的谋士之一。然而，程昱的做事风格过于刚烈，得罪了不少同僚，日后他在官场上的晋升也受到了一定的阻碍。
曹操在一次作战中遭遇大旱，军中粮草短缺，士兵因饥饿而死亡，士气低落。程昱当时提出可以解决粮食问题，但需要采取极端手段。他亲自带领士兵到乡村征集粮食，不仅如此，在粮草紧缺时，他还指示将人肉掺入粮食中以填补缺口。这一行为传出后，引发了极大的震动。许多人开始指责程昱手段残忍、冷血无情，甚至朝廷内有官员弹劾他。然而，曹操却没有追究，反而对程昱进行了表扬，称其“乱世之中，不杀不足以立功”。程昱因此获得了一个外号——“毒士”。这一称号既反映了他手段的狠辣，也显示了他敢于直言进谏、敢于冒险执行计划的勇气。
程昱在曹操心中有着特殊的地位，尤其是在曹操未定继承人之时，程昱明确支持曹丕。他认为曹丕稳重、适合继承大任，而曹操也一度对此表示认可。最终，曹丕继位，但程昱与曹植阵营的矛盾却埋下了隐患。程昱与其他同僚的关系也并不和睦，尤其是他与中尉邢贞因礼仪问题发生争执，导致他被罢官。这一事件对程昱的仕途产生了深远影响，使得他在朝中的人脉关系变得愈加复杂。
尽管程昱一度提出过“北伐公孙康”的战略建议，虽然这一战略未能全面执行，但却被视为程昱远见卓识的证明。可以说，曹魏后来能够控制辽东，程昱在其中的布局发挥了重要作用。然而，程昱的手段和性格也让不少朝中人士排挤他，甚至有关于他谋反的谣言传播开来，尽管证据不足，曹操仍压下了这些传言。
程昱的最后时光充满遗憾。尽管他在曹操的统一大业中做出了巨大的贡献，提出了许多关键的战略建议，但由于他的性格刚烈且不擅长与他人建立良好的关系，他的仕途始终未能达到顶峰。曹操临终时，曾考虑将程昱列为三公之一，以表彰他一生的功绩，但程昱却在诏令发布前去世，享年八十。程昱去世后，曹丕亲自下令为其举行盛大的葬礼，并追赠谥号，表彰他的一生。
程昱的名字常常与“毒士”挂钩，既是对他做事狠绝的评价，也是对他敢于奉献的认同。他的死也让曹丕深感惋惜，感叹道：“朝廷刚想重用此人，竟然天不假年。”程昱的三公之梦未能在生前实现，但他的谋略和影响却深刻影响了曹操一生的事业。
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